敵百蟲
結構式
物競編號 | 015M |
---|---|
分子式 | C4H8Cl3O4P |
分子量 | 257.44 |
標簽 |
二甲基-(1-羥基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯, O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯, 美曲磷酯, Metrifonate, Chloroftalm, Chlorophos, Chlorophthalm, Chloroxyphos, Combot, Dipterex, DEP, Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate, 有機磷殺蟲劑 |
編號系統(tǒng)
CAS號:52-68-6
MDL號:MFCD00055272
EINECS號:200-149-3
RTECS號:TA0700000
BRN號:1709434
PubChem號:24899252
物性數(shù)據
1.性狀:純品為白色結晶,有醛類氣味。[1]
2.熔點(℃):83~84[2]
3.沸點(℃):100(13.3Pa)[3]
4.相對密度(水=1):1.73[4]
5.飽和蒸氣壓(kPa):13.33(100℃)[5]
6.辛醇/水分配系數(shù):0.51[6]
7.溶解性:溶于水、氯仿,不溶于汽油。[7]
毒理學數(shù)據
1.急性毒性[8]
LD50:400~900mg/kg(大鼠經口);500mg/kg(兔經皮)
2.刺激性[9] 家兔經眼:120mg(6d,間歇),輕度刺激。
3.致突變性[10] 微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌3400nmol/皿。哺乳動物體細胞突變性:小鼠淋巴細胞80mg/L。姐妹染色單體交換:倉鼠肺20mg/L。程序外DNA合成:人成纖維細胞100mg/L。細胞遺傳學分析:人白細胞40mg/L。
4.致畸性[11] 大鼠孕后6~15d經口給予低中毒劑量(TDLo)1450mg/kg,致中樞神經系統(tǒng)、顱面部(包括鼻、舌)和肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。小鼠孕后7~16d經口給予低中毒劑量(TDLo)3g/kg,致泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育畸形。
5.致癌性[12] IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。
6.其他[13] 大鼠經口低中毒劑量(TDLo):1450mg/kg(孕6~15d),致中樞神經系統(tǒng)發(fā)育、顱面發(fā)育、肌肉骨骼發(fā)育異常。
生態(tài)學數(shù)據
1.生態(tài)毒性[14]
LC50:1.4mg/L(96h)(虹鱒魚);0.94mg/L(96h)(藍鰓太陽魚)
EC50:0.00018mg/L(48h)(水蚤)
2.生物降解性[15]
好氧生物降解(h):24~1080
厭氧生物降解(h):96~4320
3.非生物降解性[16]
光解大光吸收(nm):<200
空氣中光氧化半衰期(h):1~101
一級水解半衰期(h):68
分子結構數(shù)據
1、摩爾折射率:46.95
2、摩爾體積(cm3/mol):163.5
3、等張比容(90.2K):427.2
4、表面張力(dyne/cm):46.6
5、極化率(10-24cm3):18.61
計算化學數(shù)據
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉化學鍵數(shù)量:3
5.互變異構體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積55.8
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:183
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:1
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質與穩(wěn)定性
1.易水解和脫氯化氫反應,加熱,>pH6時分解迅速,光解緩慢。被堿很快地轉化成敵敵畏,22℃ 水解時,半衰期隨pH值增 加而縮短。
2.穩(wěn)定性[17] 穩(wěn)定
3.禁配物[18] 強氧化劑、強堿
4.避免接觸的條件[19] 受熱
5.聚合危害[20] 不聚合
6.分解產物[21] 氯化氫、氧化磷
貯存方法
儲存注意事項[22] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、堿類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛,然后在低溫下,三氯化磷與甲醇反應得到亞磷酸二甲酯,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應,生成敵百蟲。
2.首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛(并含少量縮醛)。然后在較低溫度下,三氯化磷與甲醇反應生成亞磷酸二甲酯(游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應),及時排除HCl和CH3Cl。后,在較高的溫度下,三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應,生成敵百蟲。在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量,質量比為三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛=1∶(0.73~0.78)∶(1.12~1.18);酯化溫度為40~50℃,停留時間10min;脫酸液的液相溫度80℃,縮合溫度90~95℃,停留時間40~50min;脫回流液溫度先95~105℃,后<120℃。敵百蟲生產也可采用一步合成分段進行的辦法。即一次投料,在低溫下生成亞磷酸二甲酯,不經分離,在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合,溫度不超過50℃,冷卻至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氫和氯甲烷回收處理??s合階段酯化液經甩盤進一步脫出氯化氫后,進入反應罐,溫度80~120℃,即生成敵百蟲。
用途
1.用作殺蟲劑。適用于水稻、麥類、蔬菜、茶樹、果樹、桑樹、棉花等作物上的咀嚼式口器害蟲,及家畜寄生蟲、衛(wèi)生害蟲的防治。
2.一種有機磷殺蟲劑。高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲劑,以胃毒作用為主,兼有觸殺作用,也有滲透活性。農業(yè)上應用范圍很廣,用于防治菜青蟲、棉葉跳蟲、桑野蠶、桑黃、象鼻蟲、果樹葉蜂、果蠅等多種害蟲。精制敵百蟲可用于防治豬、牛、馬、騾牲畜體內外寄生蟲,對家庭和環(huán)境衛(wèi)生害蟲均有效??捎糜谥委熝x病,畜牧上是一種很好的多效驅蟲劑。敵百蟲具有觸殺和胃毒作用、滲透活性。原粉可加工成粉劑、可濕性粉劑、可溶性粉劑和乳劑等各種劑型使用,也可直接配制水溶液或制成毒餌,用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的農、林、園藝害蟲,地下害蟲等。
3.用作殺蟲劑。[23]
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