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草酸二乙酯

草酸二乙酯結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競(jìng)編號(hào) 02A5
分子式 C6H10O4
分子量 146.14
標(biāo)簽

乙二酸二乙酯,

二乙基草酸酯,

Oxalic acid diethyl ester,

Ethyl oxalate,

Diethyl ethanedioate,

脂肪族羧酸及其衍生物

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào):95-92-1

MDL號(hào):MFCD00009119

EINECS號(hào):202-464-1

RTECS號(hào):RO2800000

BRN號(hào):606350

PubChem號(hào):24848078

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:無(wú)色油狀液體,有芳香氣味。[14]

2.熔點(diǎn)(℃):-40.6[15]

3.沸點(diǎn)(℃):185.4[16]

4.相對(duì)密度(水=1):1.08(20℃)[17]

5.相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):5.04[18]

6.飽和蒸氣壓(kPa):1.33(84℃)[19]

7.燃燒熱(kJ/mol):-2992.9[20]

8.臨界壓力(MPa):3.09[21]

9.辛醇/水分配系數(shù):0.56[22]

10.閃點(diǎn)(℃):75.6(CC);76(OC)[23]

11.爆炸上限(%):8.4[24]

12.爆炸下限(%):1.5[25]

13.溶解性:可混溶于乙醇、、、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。[26]

14.黏度(mPa·s,15oC):2.311

15.閃點(diǎn)(oC,閉口):76

16.閃點(diǎn)(oC,開(kāi)口):75

17.蒸發(fā)熱(KJ/mol):41.58

18.比熱容(KJ/(kg·K),定壓):1.81

19.電導(dǎo)率(S/m,25oC):7.12×10-12

20.熱導(dǎo)率(W/(m·K),20oC):0.12979

21.常溫折射率(n25):1.4074

22.相對(duì)密度(20℃,4℃):1.079

23.相對(duì)密度(25℃,4℃):1.003186.7

24.臨界密度(g·cm-3):0.33

25.臨界體積(cm3·mol-1):443

26.臨界壓縮因子:0.184

27.偏心因子:0.568

28.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3048.2

29.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1) :-742.0

30.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2984.7

31.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1):-805.5

32.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):264.8

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性:小鼠經(jīng)口LD50:2000mg/kg;大鼠經(jīng)口LD50:400~1600mg/kg

2、對(duì)皮膚有輕度刺激。中毒癥狀為呼吸紊亂和肌肉顫動(dòng),腎臟中有大量草酸沉積和腎小管擴(kuò)張。

3.急性毒性[27]  LD50:400mg/kg(大鼠經(jīng)口)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[28]

LC50:75mg/L(96h)(魚(yú)類(lèi))

IC50:7mg/L(72h)(藻類(lèi))

2.生物降解性[29]  MITI-I測(cè)試,初始濃度100mg/L。污泥濃度30mg/L,28d后降解80%。

3.非生物降解性  暫無(wú)資料

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:33.39

2、摩爾體積(cm3/mol):134.5

3、等張比容(90.2K):320.3

4、表面張力(dyne/cm):32.1

5、介電常數(shù):

6、偶極距(10-24cm3):

7、極化率:13.23

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積52.6

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:114

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性[30]  穩(wěn)定

2.禁配物[31]  酸類(lèi)、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、水

3.避免接觸的條件[32]  受熱

4.聚合危害[33]  不聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[34] 儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1、無(wú)水草酸與乙醇在溶劑存在下進(jìn)行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯經(jīng)精餾為成品。原料消耗定額:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、73.4kg/t。

2、其制備方法是將乙醇、、草酸加入反應(yīng)釜中加熱至68℃,共沸回流脫水,至無(wú)水帶出為反應(yīng)終點(diǎn),然后回收,得粗草酸二乙酯,減壓蒸餾,收集103℃/6kPa餾分,為草酸二乙酯。

精制方法:用稀碳酸鈉溶液洗滌,無(wú)水碳酸鉀或鈉干燥后減壓蒸餾。

3.制法:

于裝有攪拌器、分水器的反應(yīng)瓶中,加入無(wú)水草酸(2)45g(0.5mol),無(wú)水乙醇81g(1.76mol),200mL,濃10mL。攪拌下加熱于68~70℃回流共沸脫水。待水基本蒸完后,再蒸出乙醇和。冷后水洗,飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,水洗,無(wú)水鈉干燥。常壓蒸餾,收集182~184℃的餾分,得草酸二乙酯(1)57g,收率78%。注:①無(wú)水草酸可以用如下方法來(lái)制備:將粉狀含結(jié)晶水的草酸與四氯碳一起加熱回流,共沸脫水,直至無(wú)水蒸出。抽濾,干燥,貯存于干燥器中備用。也可直接于烘箱中干燥來(lái)制備無(wú)水草酸。本實(shí)驗(yàn)中也可用相應(yīng)數(shù)量的含結(jié)晶水的草酸,但反應(yīng)時(shí)間要長(zhǎng)一些。[36]

用途

1.二二乙酯主要用于醫(yī)藥工業(yè),是巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻咪唑等藥物的中間體。也是塑料促進(jìn)劑、染料中間體。還用作纖維素酯類(lèi)、香料的溶劑。用作乙炔萃取劑以及染料、醫(yī)藥、香料等的原料。

2.乙二酸二乙酯常作為親核試劑的底物,多用于α,γ-二羰基酯[1~3]、酮類(lèi)化合[4~9]、雜環(huán)化合物[10~13]的合成等。

合成α,γ-二羰基酯  在堿性條件下,酮類(lèi)化合物可與乙二酸二乙酯發(fā)生親核取代反應(yīng)而生成α,γ-二羰基酯 (式1)[1,2]。該二羰基酯常以烯醇式結(jié)構(gòu)存在,可用于合成雜環(huán)化合物等 (式2)[3]

合成酮  乙二酸二乙酯與格氏試劑或其它有機(jī)金屬化合物(如有機(jī)鋰化合物等)反應(yīng)生成酮,是一種制備α-酯基酮的好方法,本法可用于合成飽和酮[4,5] (式3)和芳香酮[6~9] (式4)。

合成噻吩類(lèi)化合物  在堿的條件下,乙二酸二乙酯與β-硫醚二酯類(lèi)化合物可合成噻吩衍生物 (式5)[10],采用類(lèi)似方法也可合成硒代噻吩衍生物[11]。

合成雜環(huán)化合物  乙二酸二乙酯可以與具有β-羥基胺或類(lèi)似結(jié)構(gòu)的化合物發(fā)生醇解或胺解的縮合反應(yīng),合成雜環(huán)結(jié)構(gòu) (式6)[12,13]。

3.用作溶劑、染料中間體,及油漆、藥物的合成。[35]

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