3,4-二氯胺

聚氨酯催化劑 — Fri, 24 May 2024 07:58:44 +0000

結(jié)構(gòu)式

物競編號	029S
分子式	C6H5Cl2N
分子量	162
標(biāo)簽	芳香族含氮化合物及其衍生物

編號系統(tǒng)

CAS號：95-76-1

MDL號：MFCD00007768

EINECS號：202-448-4

RTECS號：BX2625000

BRN號：636837

PubChem號：24867396

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：褐色針狀結(jié)晶。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：70~72.5^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：272^[3]

4.相對密度（水=1）：1.33^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.59^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（80.5℃）^[6]

7.臨界壓力（MPa）：4.1^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：2.69^[8]

9.閃點(diǎn)（℃）：166（OC）^[9]

10.引燃溫度（℃）：265^[10]

11.爆炸上限（%）：7.2（179℃）^[11]

12.爆炸下限（%）：2.8（153℃）^[12]

13.溶解性：微溶于水，溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。^[13]

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[14] LD50：545mg/kg（大鼠經(jīng)口）

2.刺激性^[15]

家兔經(jīng)皮：2mg（24h），重度刺激。

家兔經(jīng)眼：250μg（24h），重度刺激。

3.致突變性^[16] 微生物致突變：構(gòu)巢曲霉200mg/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞125μmol/L。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[17]

LC50：7.26~8.95mg/L（96h）（黑頭呆魚，36d）；＜0.1mg/L（96h）（水蚤）

2.生物降解性 暫無資料

3.非生物降解性^[18] 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個(gè)/cm³時(shí)，降解半衰期為17h（理論）。

4.生物富集性^[19] BCF：30.2（斑馬魚，接觸時(shí)間10h）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：40.27

2、摩爾體積（cm³/mol）：115.6

3、等張比容（90.2K）：304.8

4、表面張力（dyne/cm）：48.3

5、極化率（10-24cm3）：15.96

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:97.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.本品有毒。能引起呼吸系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)及造血系統(tǒng)的病變。小鼠灌胃ＬＤ５０１０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠灌胃ＬＤ５０７００ｍｇ／ｋｇ。大鼠的嗅覺閾０．０４７ｍｇ／ｍ３；眼睛光感低０．０２５ｍｇ／ｋｇ。設(shè)備應(yīng)密閉，防止跑、冒、滴、漏。操作時(shí)應(yīng)穿戴防護(hù)用具，避免與人體直接接觸。操作場所空氣中高容許濃度為０．０５ｍｇ／ｍ３。

2.穩(wěn)定性^[20] 穩(wěn)定

3.禁配物^[21]酸類、?；?、酸酐、強(qiáng)氧化劑

4.避免接觸的條件^[22] 受熱

5.聚合危害^[23] 不聚合

6.分解產(chǎn)物^[24] 氯化氫

貯存方法

儲存注意事項(xiàng)^[25] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.以無水三氯化鐵作催化劑，向105℃的熔融狀態(tài)的對硝基氯通入氯氣，得3,4-二氯硝基。再在回流狀態(tài)下與鐵粉、甲酸和水進(jìn)行還原反應(yīng)，得到3,4-二氯胺。3,4-二氯硝基也可以由鄰二氯硝化而得。在與鐵粉的還原反應(yīng)中可用冰醋酸代替甲酸。另一種還原方法是催化加氫法。

2.其制備方法是在反應(yīng)釜中加入對氯硝基、無水三氯化鐵催化劑，于100～110℃通入氯氣，當(dāng)測定氯化反應(yīng)物凝固點(diǎn)到30～31℃時(shí)即為反應(yīng)終點(diǎn)。將此物移至還原釜，再加入硫代鈉(以消除反應(yīng)物中剩余氯的影響)、甲酸，加熱到100℃(回流狀態(tài))慢慢加入鐵粉(約4～5h加完)，而后繼續(xù)保持回流反應(yīng)，當(dāng)觀察不到硝基存在時(shí)即為反應(yīng)終點(diǎn)。加入3，4-二氯胺產(chǎn)量5～6倍的氯，攪拌0.5～1.0 h，經(jīng)冷卻、過濾并以少量氯洗滌濾渣，所得濾液為3，4-二氯胺的氯溶液，加熱脫氯得3，4-二氯胺。

也可以用3，4-二氯硝基催化加氫而制得。在高壓釜中加入3，4-二氯硝基，并加入蘭尼鎳催化劑，工業(yè)乙醇為溶劑，用氮?dú)廒s高壓系統(tǒng)3次，氫氣趕3次，然后充氫氣達(dá)壓力為4 MPa，同時(shí)升溫至60～70℃進(jìn)行反應(yīng)，直到不吸收氫氣為止，然后冷卻經(jīng)后處理可得成品。
此外，也可用鄰二氯為原料，經(jīng)硝化得3，4-二氯硝基，再進(jìn)一步還原得成品。國外大部分企業(yè)用此法生產(chǎn)3，4-二氯胺。

用途

1.用于合成C.I.分散紅153（分散紅G-S）和C.I.分散紅152等。也是農(nóng)藥敵草隆和滅草靈等除草劑的中間體。

2.用于染料中間體、農(nóng)藥中間體及生物組分中間體。^[26]

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